Sam est veuf. Depuis la mort de sa femme, il s'est installé à Seattle vit avec son fils Jonah qui pousse son père à trouver une nouvelle compagne. Un soir de Noël, il le pousse à parler de lui et de sa situation dans le talk-show d'une radio. A Baltimore, Annie, une journaliste sur le point de se marier avec un homme qu'elle n'aime pas vraiment, tombe sur l'émission et va s'interesser à cet inconnu. Jusqu'à vouloir le rencontrer, espérant nouer une relation sentimentale comme celle qui se joue dans son film favori, Elle et lui.